En "Kobayashi-san Chi no Maid Dragon S", la vida cotidiana de Kobayashi se vuelve aún más agitada con la llegada de nuevos desafíos y el regreso de viejos conocidos. Mientras Tooru se esfuerza por ser la mejor maid y Kanna se adapta a la vida escolar, la tranquilidad de la casa es rota por la llegada de Ilulu, un poderoso dragón del Caos que, inicialmente, ve la convivencia con humanos como una amenaza. Sin embargo, al observar la amistad entre Kobayashi y Tooru, Ilulu comienza a cuestionar sus propias creencias y motivaciones. Así, los días se convierten en una combinación de risas, conflictos y descubrimientos, mientras los personajes luchan por entender sus identidades en medio de una serie de aventuras inesperadas.