Temporada 5

Durante un viaje de veraneo al lago, Kevin conoce a una chica, Cara, con la que tiene un romance. Ambos no quieren separarse cuando el verano llega a su fin.

Es el primer día de Kevin en 10º grado del McKinley High School. Angustiado por estar sin su mejor amigo Paul, se siente solo y las cosas no van según lo previsto. Uno de los maestros de Kevin tiene intenciones de vengarse por una experiencia que tuvo con profesor Wayne un par de años atrás.

Kevin no disfruta su trabajo en la ferretería. Después de dejarlo para trabajar en un restaurante de comida rápida Kevin se siente culpable por todas las cosas que el Señor Harris le había enseñado.

Conoce a Frank "el apestoso" y a Denise "la grasienta", dos niños más mayores de la escuela secundaria de Kevin. Ambos tienen un romance y, cuando Kevin empieza a ayudar a Denise en clase de Inglés, Frank se pone celoso.

Ricky se saca la licencia de conducir.

Kevin se siente culpable tras meterse en la relación entre Wayne y su nueva novia, Sandy, a espaldas de Wayne.

Kevin se une al equipo de fútbol de la escuela, pero se siente frustrado ante el desempeño mediocre del equipo y un entrenador muy apático.

Kevin decide que su familia debería salir a cenar fuera en el cumpleaños de su padre. Karen está invitada, en un intento de reconciliación. Ella y Michael aceptan, pero la cena no va tan bien como estaba previsto.

La familia Arnold celebra su última Navidad, después de que las cosas no salgan según lo planeado.

La tensión surge entre los Arnold y los Pfeiffer, después de que el padre de Paul reúna un montón de dinero con una especulación inmobiliaria.

Kevin miente a sus padres tras no aprobar el examen de conducir por haber sido incapaz de aparcar en paralelo. Luego se siente culpable por no haber dicho la verdad.

El abuelo Arnold le da a Kevin al darse cuenta - después de muchas vueltas - de que ya no es capaz de conducir.

El nuevo profesor de Inglés de Kevin nuevo se niega a adherirse a las rígidas normas de enseñanza establecidas por el consejo escolar lo que le hace muy querido y respetado entre sus estudiantes, incluyendo a Kevin.

Tras renunciar a ir a la universidad, Wayne, junto a su amigo Wart, intentan unirse al ejército. Aunque Jack no está muy convencido, le permite ir. Al final, Wayne es rechazado, mientras que Wart es aceptado y enviado a Vietnam.

Kevin se aleja de sus amigos por culpa de una chica que quiere estar todo el tiempo con él.

Kevin y Winnie se ayudan el uno al otro a encontrar una cita. Ambos descubren que se gustan más entre ellos que sus nuevos intereses amorosos.

Cuando el equipo de baloncesto McKinley High llega a la final del campeonato, Jack lleva Kevin a verla. Kevin se viene abajo cuando la estrella del equipo, Bobby Riddle, no consigue una victoria para el equipo, pero aún admira a Riddle.

Kevin y los amigos experimentan una serie de crisis: académica, problemas de amor... y todo durante la hora del almuerzo.

Kevin y sus amigos planean ver a escondidas una película erótica llamada "Conocimiento Carnal" cuando Paul comenta que tiene que ir a una cena con amigos de la familia esa noche y no podrá ir con ellos. Después de que Kevin y el resto sean expulsados de la sala, Paul le cuenta a Kevin que ha tenido un encuentro sexual con la hija de sus invitados a la cena.

Los Arnolds se van durante un fin de semana, dejando a Kevin y Wayne solos en casa. Kevin da una fiesta que va de las manos. Cuando los padres culpan a Wayne, Kevin observa asombrado como Wayne acepta la culpa.

Karen y su novio tienen una gran pelea que hace que Karen se vaya y vuelva a la casa de los Arnold. Finalmente acaban estableciendo una fecha de boda.

Después de Karen y su novio hagan frente a su ruptura, finalmente se casan.

Kevin está frustrado ante la perspectiva de perderse un verano relajado por lo que decide visitar a Cara sólo para darse cuenta de que Cara se ha mudado.

Kevin y Winnie rompen durante una cena en el restaurante local. Kevin piensa en volver a las subidas y bajadas tan frecuentes en la relación entre él y Winnie. Al final de la tarde ambos arreglan las cosas.