Temporada 2

Alan se entera de que Charlie pertenece a un grupo exclusivo de hombres, y le ruega a su hermano que le permita unirse a él. Cuando Charlie no lo hace, Alan intenta contactar a sus viejos amigos pero descubre que Judith se hizo amiga de ellos y los puso a casi todos en su contra. Eventualmente, Charlie deja que Alan entre en su grupo, pero Alan comienza a irritar a todos y termina atado a una farola. Las estrellas invitadas Elvis Costello, Sean Penn, Bobby Cooper y Harry Dean Stanton, que forman parte del grupo exclusivo de Charlie

Judith está saliendo con el pediatra de Jake, Greg (Ryan Stiles), y Alan está molesto por la idea de que Judith esté con otro hombre - hasta que Charlie señala que si se vuelve a casar, sus pagos de pensión alimenticia terminarán, así que Alan intenta hacerse amigo de él. Mientras le daba un masaje a Greg, Judith entró y Alan le rompió el cuello a Greg accidentalmente en un ataque de pánico - causando que pagara más dinero del que tenía que pagar en primer lugar. Además, Evelyn visita a Charlie y se pregunta por qué parece odiarla.

Cuando Jake se mete en problemas en la escuela por darle el dedo a su maestra, Delores Pasternak (Missi Pyle), Charlie decide cortejarla como un intento de salvar a Jake de ser suspendido. Jake entonces atrapa a los dos en medio de la noche. Cuando Alan se entera, insiste en que Charlie lo deje, pero más tarde insiste en que Charlie no lo haga porque Jake ha estado sacando buenas notas en sus trabajos. Charlie rompe con Delores, de todos modos, debido al hecho de que ella quiere un compromiso, y ella castiga a Jake dándole el doble de la cantidad de su tarea regular.

Jake está muy impresionado con el nuevo novio de su madre, Greg, después de que Greg le enseña varias actividades que molestan a Alan. Mientras tanto, Evelyn pide prestado el coche de Charlie para ayudarla a impresionar a un príncipe saudita al que está tratando de venderle una casa y le presta a Charlie su coche eléctrico. Alan y Charlie le enseñan a Jake a conducir este coche. Judith rompe con Greg y Alan está allí para apoyarla; los dos comienzan a tener sexo hasta que Jake y Charlie los encuentran, pero Jake no le cree a Charlie cuando le explica que Alan y Judith estaban a punto de acostarse juntos.

Charlie encuentra su partido cuando se enamora de una mujer (Sherri, interpretada por Jeri Ryan) que se hace la difícil de conseguir que él. Después de usarla repetidamente para el sexo, Charlie intenta vengarse de Sherri, pero termina castigándose a sí mismo también. Mientras tanto, Alan tiene dificultades para enseñarle a Jake a hacer su tarea, y Jake está molesto por el hecho de que Charlie sigue comiendo toda su comida.

Durante una comida familiar, Evelyn revela un secreto del pasado de Alan: una tienda que robó cuando era más joven. Alan niega haber robado un juguete cuando era niño y teme tener un lado oscuro, hasta que Charlie admite que le puso el juguete a Alan para no meterse en problemas. A Alan le resulta imposible perdonar a Charlie hasta que Evelyn le pide a Alan que se mude con ella debido a la aversión de Alan hacia su hermano. Más tarde, Charlie revela que, en realidad, Alan dejó de mojar la cama cuando tenía seis años mientras Charlie orinaba sobre él mientras dormía hasta los ocho.

Charlie y Alan terminan teniendo que hacer una fiesta para Evelyn en la casa. Berta contrata a su hermana Daisy (Camryn Manheim) para que le ayude con la planificación, pero los dos no pueden dejar de discutir. Eventualmente, Charlie tiene una charla con Daisy, y ella acepta ayudar. Sin embargo, esto se vuelve en contra cuando los invitados de la fiesta se centran en su canto en lugar de Evelyn. Evelyn entonces comienza a quejarse de Alan y Charlie, al igual que Judith cuando piensa que le enseñaron a Jake a ser sarcástico con ella.

Alan conoce a una mujer llamada Nancy en una tienda de comestibles, que cumple todos y cada uno de sus deseos, obligando a Charlie a cuidar de Jake. Después de sólo conocer a Nancy durante unos días, Alan decide pedirle que se case con él, lo que lleva a Charlie a tratar de convencerlo de que no lo haga, e incluso recibe ayuda de la madre de los hermanos. Alan llama a Nancy para pedirle matrimonio, pero ella le dice que su marido ha regresado de su viaje de vacaciones antes de tiempo, lo que hace que su relación con Alan termine.

Cuando Charlie sale de casa para evitar una cita que no soporta, termina en una cafetería, donde se reencuentra con su antigua novia Lisa (Denise Richards), ahora divorciada y con un hijo. Mientras tanto, Alan entra en la cita de Charlie en la ducha y ella lo ataca espantosamente y Jake utiliza esta situación para chantajear a Alan; Jake intenta numerosas excusas para justificar por qué está sacando malas notas.

Charlie trata de conseguir la aprobación de Jake en una canción que lo contratan para escribir para un programa de televisión, que se basa en un cómic del que Jake es un fan. Pero a Jake no le gusta la idea de Charlie y los dos escriben una nueva canción. Mientras tanto, Alan y Rose comienzan a pasar tiempo juntos y eventualmente comparten un beso; más tarde deciden seguir siendo sólo amigos.

Después de ser rechazado inusualmente en un bar, Charlie se entera por Jake de que se ha creado un sitio web dedicado a exponer su estilo de vida. Charlie se propone encontrar a quien creó el sitio, enmendando a todos aquellos a los que dio la cara (incluyendo, entre otros, a Jennifer Taylor), pero el sitio web sigue en pie. No es hasta que Charlie se disculpa con Rose que el sitio web está completamente cerrado. Mientras tanto, Alan piensa que Judith quiere volver con él después de escucharla hablar con su madre en la cámara web de Jake.

Alan está celoso de Charlie cuando un antiguo compañero de clase, Jamie Eckelberry (Paget Brewster), que ahora es una mujer hermosa, parece estar más interesado en Charlie, antes de que se revele que ella lo odia y trabajó duro para convertirse en una mujer hermosa para restregárselo en la nariz. Ella revela que ella solía estar interesada en Alan cuando eran más jóvenes, pero le dispara después de que él le pregunta si podrían intentar volver a eso ahora.

Alan invita a Judith a quedarse en la casa de Charlie después de que un terremoto dañara severamente las cañerías de su casa. Cuando Judith sale en una cita, Alan se pone extremadamente celoso y de alguna manera deja que Judith lo eche de la casa de Charlie. Charlie entonces pone a Alan con una hermosa mujer que conoce, lo que hace que Judith se ponga celosa y se vaya de la casa.

Alan y Charlie ayudan a Jake a estudiar para un examen de historia que él pasa. Cuando Evelyn se las arregla para hacer de esto algo malo y le quita la autoestima a Jake, Alan la echa furiosamente y le dice que no puede ver a su nieto. Más tarde, Alan recibe una llamada de que Evelyn ha sido llevada al hospital. Él y Charlie se dan cuenta de que es falso y pretenden seguirlo sugiriendo una cirugía. Sin embargo, cuando ella está de acuerdo con la treta, hace que los esfuerzos de Charlie y Alan por exponerla sean inútiles. El episodio termina con Evelyn demostrando que vive temporalmente con Charlie y Alan después de la cirugía.

Alan comienza a preocuparse por un procedimiento médico al que se enfrenta, y para no pensar en ello, Charlie sugiere que vayan a Las Vegas. Berta escucha esto e invita a sus amigas a una fiesta. Sin embargo, Jake se enferma de antemano y luego le cuenta todo a Judith por teléfono. Una Judith furiosa se acerca a regañar a los dos, pero Charlie y Alan deciden ir de todos modos hasta que Jake se enferme de nuevo (haciendo que Alan se dé cuenta de que tarde o temprano se va a enfrentar a ello). Charlie y Alan bajan después de acostar a Jake para encontrar a Berta organizando una fiesta.

Cuando Judith decide tomarse unas vacaciones, Alan tiene que cuidar de Jake durante la semana. Después de un duro día de trabajo, Alan se olvida de recoger a Jake de la escuela, y luego se entera de que tiene una reunión importante en el trabajo al día siguiente, lo que significa que Charlie tiene que cuidar de Jake. Charlie entonces se olvida de recoger a Jake de la escuela también.

Después de que Charlie tiene dolor de espalda, se niega a aceptar la ayuda de Alan, quien decide llevarlo al hospital, donde sigue coqueteando con su doctora (Alicia Coppola), sin saber que ya ha salido con ella antes. Mientras tanto, Berta está harta de la incapacidad de Jake para usar el baño correctamente, y le da un día de limpieza.

Charlie es invitado a una fiesta organizada por un ejecutivo gay llamado Eric (David Starzyk), así que Charlie le pide a Alan que finja que es su compañero de vida. Charlie entonces conoce a la hermosa exesposa de Eric (Lucy Lawless) que no le cree cuando dice que es heterosexual. Charlie regresa a casa y descubre que Eric había intentado ligar con Alan.

Después de que Charlie hiere a Alan lanzándole tostadas, lo lleva a un oftalmólogo; luego terminan en la cafetería donde se topan con la exnovia de Charlie, Sherri (previamente vista en "Bad News from the Clinic"). Mientras está allí, Alan muestra interés en Sherri y decide invitarla a salir. El problema es que Alan no puede superar la relación de Sherri con Charlie, causando que ella rompa con él.

Evelyn llama al teléfono de la casa y Charlie contesta. Evelyn lo frustra en cuestión de minutos. Mientras tanto, Alan abre la puerta a Judith, quien termina frustrándolo. Alan y Charlie se desquitan con sus problemas el uno con el otro. Al día siguiente, se reconcilian, hasta que Charlie descubre que Berta tiró su ropa cara. Rose interviene para resolver el problema, y se pasan la tarde discutiendo los problemas de Charlie y Alan entre ellos.

Evelyn lee en los obituarios que su segundo marido, Harry, ha muerto. Todos asisten al funeral, incluyendo a Jake que está emocionado por la oportunidad de ver a un "tipo muerto". Charlie está emocionado por la oportunidad de una nueva viuda soltera, y Alan está feliz de presentar sus respetos a Harry. Evelyn le cuenta a sus hijos un secreto: su marido la había engañado, y ella aún lo amaba; resulta que su marido engañó a la chica con la que él engañó a Evelyn.

Alan consigue un nuevo coche deportivo que todo el mundo dice que es un coche de mujer. Cuando se le pregunta de dónde sacó el dinero, Alan dice que lo "encontró", hasta que finalmente le dijo a Charlie que su madre le prestó el dinero. Charlie advierte que querrá que se lo devuelvan, y seguro que le pide a Alan que tenga una cita doble con ella. Ella entonces no aparece, dejando a Alan con su cita alcohólica en recuperación, Trudy (Chloe Webb). Después de que ella se desmaya, él la lleva a su casa y la deja en su auto, pero accidentalmente deja las llaves del auto y la puerta del garaje abierta. Trudy es visto en las noticias conduciendo su coche por una autopista a alta velocidad.

Evelyn le exige a Jake pasar la noche en su casa cuando ella descubre que él pasó las vacaciones de primavera con los padres de Judith. Ni Alan ni Charlie están muy emocionados con la idea, pero luego de ir a un bar después de dejar a Jake se borran sus preocupaciones. Evelyn trata de hacer que Jake coma Sushi y pichón pero la forma de ser de Jake consigue cansarla.

Charlie sin saberlo, duerme con la esposa de un hombre mayor. Mientras tanto, Jake lee un artículo sobre estos acontecimientos desde su punto de vista...