Temporada 5

Chuck y Nate visitan a Serena en Los Ángeles y asisten a una glamorosa fiesta en Hollywood Hills, donde Nate conoce a una sensual mujer mayor que él.

Nate se vuelve a conectar en forma inesperada con Diana, quien le ofrece una oportunidad interesante. La futura cuñada de Blair, Beatrice, llega de Mónaco.

A pedido de Diana, Nate debe decidir si trasciende las líneas morales. Chuck ayuda a Dan a aceptar su destino.

Dan decide reunirse con sus amigos y su familia para revelar la verdad acerca de su libro con la esperanza de que estos le brindarán apoyo en la fiesta de su libro.

Serena debe elegir entre su nuevo empleo y su relación con Dan. Por su parte, Diana espera que Nate colabore cuando una sorpresa inesperada demora su inauguración.

Blair hace competir a sus exsecuaces y a Charlie por los codiciados puestos de damas de honor en su boda. En tanto, Nate usa a Charlie para causarle celos a Diana.

El hecho de asistir a la provocadora experiencia teatral No dormir más implica máscaras, anonimato y algunos giros románticos. Pero... ¿para quién?

Serena planea una despedida de soltera para Blair, pero Chuck y Dan no están invitados. Nate y Serena realizan un descubrimiento en la guerra de Diana contra Gossip Girl.

Lily, Charlie y Serena ansiosamente anticipan la fiesta en el Studio 54 en honor a CeCe. Por su parte, Nate asume un nuevo cargo en el Spectator.

Lily le presenta de forma oficial la sociedad de Nueva York a Charlie. En tanto, el exnovio de Charlie, Max, frustra sus futuros planes.

Mediante una serie de recuerdos emotivos, Blair revela a Serena lo que realmente ocurrió después de su trágico accidente de auto con Chuck.

Blair se prepara para su fiesta de despedida de soltera. Nate consigue una gran aliada para recabar pruebas del accidente de auto que tuvieron Chuck y Blair.

Mientras Blair está a punto de casarse con el príncipe Louis, el regreso de Georgina Sparks puede convertir el romance real en un desastre real.

Blair se esfuerza por decidir sobre su futuro, y Serena se hace responsable de un incidente que tuvo con Gossip Girl para preservar a alguien que quiere.

En el día de San Valentín, Georgina está decidida a sembrar cizaña y resuelve colarse en la fiesta de San Valentín de Nate.

La troupe de comedia Upright Citizens Brigade presenta el libro de Dan, y Blair intenta demostrar que las sospechas de Serena son injustificadas.

Chuck y Georgina se asocian en un plan, con un resultado impredecible. Una crisis familiar hace que William van der Woodsen vuelva a la ciudad.

Chuck invita a Jack a la ciudad. Blair y Dan intentan consumar su nueva relación. En tanto, Ivy ve a William como un aliado dudoso.

Serena intenta convertir a la reacia Lola en la próxima It-Girl de la ciudad y decide comenzar con el modelaje en un evento de Kiki de Montparnasse.

Para celebrar su relación de pareja, Blair y Dan presentan un glamoroso salón de temáticas británicas. Entre tanto, Serena y Diana se enfrentan.

Lily tiene una reunión familiar con William, Carol y Lola. Nate averigua sobre el pasado de Diana. El estado de Blair la preocupa.

Chuck, Nate, Blair, Serena y Lola se unen para descubrir un secreto, según ellos polémico, entre Diana y Jack.

Serena se hace pasar por Blair en una reunión importante. Ivy y Lola se unen para ayudar a Chuck. En tanto, Nate toma una decisión acerca del futuro y de Diana.

Cuando Gossip Girl sale en busca de Blair, Serena admite que ella puede haber tenido algo que ver en la última pesadilla de Blair. ¿Elegirá Blair a Chuck o a Dan?