Temporada 1

Tras un largo distanciamiento, Sylvia se reúne con su antiguo mejor amigo, el recién divorciado, Will.

Will acompaña a Sylvia a ver una casa. Sylvia le ayuda a Will a entrar a la casa de su exesposa para recoger sus cosas y así poder dejarla en el pasado.

Cuando el esposo de Sylvia va a una conferencia, ella pasa el día embriagándose con Will, quien le cuenta sobre una evolución en su bar.

Sylvia hace una fiesta de divorcio para Will para alegrarlo, pero se sale de control cuando sus amigos intentan apoderarse de la noche.

Desconcertado por la cercanía de Will y Sylvia, Charlie invita a Will a un partido de béisbol.

Will le presenta a Sylvia a su novia menor que él, Peyton, luego se molesta de que Sylvia la contrate de niñera.

Sylvia se esfuerza por seguir el ritmo en su nuevo despacho de abogados. Will se entera de los planes de Reggie y Andy.

Will y los demás llevan a Sylvia a un viaje de negocios en San Diego. Charlie sospecha más de la relación entre Sylvia y Will.

Frustrado de la cantidad de tiempo que Sylvia pasa con Will, Charlie cruza una línea. Will confronta a Reggie y a Andy.

La tensión estalla entre Sylvia y Will en la fiesta de su casa nueva.