Temporada 1

Ted cuenta a sus dos hijos adolescentes la forma en que conoció a su madre hace 25 años. Presenta a Barney, Lily, Marshall y Robin; contando como Lily y Marshall se comprometieron y cómo el grupo conoció a Robin.

Ted continúa tratando de impresionar a Robin, montando fiestas continuamente para hacerse más el interesante. Marshall no puede corresponder a los intensos afectos de Lily, tal y como subraya en un ensayo. Barney necesita deshacerse de una chica, que sigue apareciendo por todos lados.

Barney convence a Ted de ligar en un sitio nuevo. Lily y Robin deciden tener una noche de chicas. Mientras Marshall estudia, no para de recibir llamadas de sus amigos.

Tras reencontrarse con una vieja camisa, Ted intenta volver con una ex. Barney le propone a Robin que diga cosas inapropiadas por televisión.

Ted y Barney se unen a Robin para ir a un club nocturno donde ella está en la lista VIP. Mientras, Lily y Marshall organizan una cata de vinos y quesos con otras parejas en el apartamento.

Ted asiste a una fiesta de Halloween, esperando reunirse con una chica que conoció años atrás. Barney trata de convercerle de irse a otra fiesta mejor. Marshall y Lily quedan con una cita doble junto a Robin y su novio.

Barney y Ted asisten a una agencia matrimonial para tratar de encontrar la mujer perfecta para el segundo. Marshall y Lily encuentran una criatura extraña en el apartamento.

Ya que Lily pasa cada vez más tiempo en el apartamento, ted se siento como apartado por la parejita, y decide decirles que cuando se casen quiere quedarse con el piso. El problema es que Marshal quiere quedarselo también, asi que tendrán que lidiar con un problema real de adultos.. que decidirán solucionar con una lucha de espadas.

Ted y robin se sorprenden al encontrarse con Barney haciendo de voluntario en un refugio para vagabundos el día de acción de gracias. Mientras, Lily está al borde de la locura cuando va a celebrar acción de gracias a casa de sus fututos suegros.

Una mañana Ted se despierta en su cama junto a una mujer que no conoce. No recuerda como ha llegado ahí ni qué pasó la noche anterior, asi que entre todos intentarán reconstruir los hechos y descubrir quien es la mujer que está en su cama.

En la nochevieja de 2005, Ted alquila una limusina para el grupo y planea la mejor forma de pasar al año nuevo. Desafortunadamente, las cosas no saldrán como estaban planeadas.

Ted invita a Robin a ser su acompañante en una boda, pero sus planes fallan por un inesperado problema con los novios.

Ted se enamora de una chica que conoce en una boda, pero no tiene forma de contactar con ella al día siguiente. Robin se enfrenta a sus sentimientos hacia Ted, y Marshall se obsesiona por el pastel de su boda.

Ted y Victoria cambian su mentalidad acerca de esperar para tener sexo. Marshall y Lily celebran su noveno aniversario en casa. Robin y Barney pasan una noche de colegas juntos.

Una cinta misteriosa le llega a Barney de una de sus muchas ex-novias, y toda la panda la ve con él. Todos quieren saber ese pasado de Barney y porqué esa chica le rompió su corazón y le convirtió en el hombre, pero siempre vestido con traje, solterón que es ahora, asi que Barney les obliga a contar a cada uno la situación más embarazosa de su vida.

Ted y Victoria deben decidir el futuro de su relación, cuando a ella le ofrecen una beca en Alemania. Barney le aconseja a Marshall que se compre un traje nuevo. Robin y Victoria acompañan a Lily a elegir vestidos de boda.

Marshall cambia su personalidad para acoplarse en su nuevo trabajo. Ted lucha por mantener su relación de larga distancia con Victoria.

Robin se siente sola e invita a Ted a ir a su apartamento cuando han pasado las 2 de la mañana. Ted no esta seguro de si quiere o no quiere ir, asi que pide consejo a sus amigos ya que aún piensa en Victoria.

Robin es nominada a un premio periodístico y todo el mundo tiene que llevar pareja a la gala. Barney presenta a Ted una prostituta, Maria. Ya que Robin lleva a su propia cita, Ted decide aceptar a la amiga de Barney. Robin le hace muchas preguntas a María, y Ted comienza a sentirse atraido por ella, a pesar de su profesión.

Lily, Barney y Robin se cuelan en una fiesta de graducación de un instituto para intentar reclutar a la banda para la boda de Lilly y Marchall. Mientras Ted y Marshall preparan las invitaciones para la boda.

Ted se ve forzado a posponer una cita con “la chica perfecta” para ayudar a Lily. Barney recluta a Marshall para luchar en una guerra de bromas muy reñida.

Ted realiza un último intento para ganarse el corazón de Robin. La relación de Marshall y Lily se encuentra en un punto muerto.