Temporada 5

Una vez que las fiestas en honor a la Marina finalizan en la ciudad de Nueva York, Carrie, Samantha y Charlotte comienzan a adaptarse a la nueva vida de su amiga Miranda, que acaba de tener un bebé al que ha llamado Brandy. Carrie se empieza a preguntar si tiene algo que le impida encontrar un amor verdadero, teniendo en cuenta que ya ha perdido a dos de sus amores: Big y Aidan.

En el desayuno que celebran todas las semanas, Samantha les dice a las chicas que ha vuelto con Richard. A las amigas de Samantha la noticia las deja en estado de shock. Miranda también se queda de piedra cuando Steve le dice que quiere bautizar al pequeño Brady para que no vaya al infierno.

Aunque en verdad va a cumplir 36 años, Charlotte planea hacer creer a sus amigos que cumple un año menos. Para celebrarlo, Carrie, Miranda y ella misma se marchan con Samantha en su avión privado a Atlantic City.

A Carrie le han propuesto aparecer en la portada del libro "Sex and the City". La única condición que le han puesto es que aparezca como le de la gana menos desnuda. Mientras piensa qué decisión tomar para ello, Samantha se ofrece a ayudarla creando un look que diga algo así como: inteligente y sexy.

Carrie, con la ayuda de Samantha, prepara la gran fiesta por la publicación de su libro.

Mientras está fuera de la ciudad con Stanford, Carrie se abalanza sobre una mujer que se encuentra en la calle a la que ella misma identifica como la persona que salió con Aidan después de su relación con Carrie. A la mujer en cuestión se le pone una cara de susto. Mientras tanto, Miranda está en plena crisis de sueño por culpa de su bebé, que por las noches no deja de llorar y llorar.

Carrie le cuenta a las chicas que se va a San Francisco y que está encantada de tomarse un respiro. Y piensa pedir ayuda a Big, ya de paso; así que recluta a Samantha para que le acompañe en su viaje hacia el Oeste. Sintiéndose harta de los hombres de Nueva York, Samantha está preparada para la aventura.

Las chicas han sido invitadas a la improbable boda del supuestamente gay amigo de Carrie. La nueva pareja "solo para sexo" de Charlotte, Harry, la invita a la gran boda de los Hampton como su pareja. Charlotte se preocupa de su malaeducación, pero acepta con tal de que él se haga la cera en la espalda.